本網訊(記者 朱麗軍)據悉,日前,中國科學院昆明植物研究所陳東、劉浩淼等人完成了靈芝酚[(±)-Lingzhiol的全合成,從廉價易得的原料2-氧代環戊羧酸乙酯出發,經8步反應,以7.8%的總產率高效合成得到了(±)-Lingzhiol。該全合成的關鍵反應為路易斯酸催化的環氧-芳烴環化反應,經環氧開環及內酯化,一步構建了(±)-Lingzhiol的5/5/6/6骨架。該全合成能以克級進行,為今后繼續開展藥物化學研究提供了高效合成路線。研究成果以A Concise Synthesis of (±)-Lingzhiol via Epoxy-arene Cyclizatio 為題在線發表于Chemical Communications。該研究得到云南省高端科技人才引進計劃項目(籌)、中科院“西部之光”項目等資助。
據了解,靈芝酚是從赤芝中分離出的雜萜成分,其結構獨特,具有5/5/6/6骨架的旋轉門式構造;活性顯著,能延緩慢性腎病的進程,其作用機理為選擇性抑制Smad3磷酸化和激活抗氧化基因Nrf2表達。該分子于2013年由該所程永現研究組發現并首次報道,自發表后就受到合成化學界的廣泛關注,但迄今僅有北京大學教授楊震的一篇17步的全合成報道(Nature Communications 2014,5, 5707)。鑒于該分子的獨特結構與活性,秦洪波課題組與程永現課題組合作研究該分子的合成工作。
中國科學院昆明植物研究所植物化學與西部植物資源持續利用國家重點實驗室秦紅波研究組從2010年組建開始,一直致力于天然產物的全合成及結構優化合成研究,先后在Organic Letters,Journal of Natural Products,Proceedings of National Academy of Sciences 等期刊發表了多篇論文。